En av de mest beryktede britiske avhopperne endte opp i Sovjetunionen. Philby dannet ryggraden i den kjente spionringen «Cambridge Five».
Harold Philby fikk kallenavnet «Kim» som liten på grunn Rudyard Kipling-historien med samme navn. Han tilbrakte store deler av barndommen på reisefot rundt i verden, sammen med familien sin. Faren hans hadde konvertert til islam og jobbet som rådgiver for kong Ibn Saud av Saudi-Arabia. Allerede i ung alder ble Philby eksponert for transformative ideer som var langt fra normen i Storbritannia. Da han som ung mann ble introdusert for kommunismens prinsipper, lyttet Philby derfor med et åpent sinn.
Etter at frøene var plantet, var det forholdet til Litzi Friedmann i 1933 som antakelig var katalysatoren som endret ham fra hemmelig sosialist til aktiv sovjetisk spion. KGB var ivrige etter å rekruttere britiske og amerikanske statsborgere, og Philbys britiske pass, private utdannelse og erfaring som journalist ved universitetet i Cambridge gjorde ham svært attraktiv. I 1934 ble han medlem av en innflytelsesrik spionring som var godt etablert i byen. Han var deres «tredje mann». I 1940 var Storbritannia i krig med Tyskland. Nå flyttet Philby til London og ble i hemmelighet rekruttert til MI6 for å samle britisk informasjon på sine mange reiser for å dekke diverse begivenheter i et splittet Europa.
Som medlem av «Seksjon IX», den MI6-avdelingen som jobbet med å knekke nazistenes Enigma-koder under krigen, fikk Philby større innflytelse. Hans stadig bredere tilgang til hemmeligstemplet, dekryptert informasjon fra Tyskland ble svært viktig for Sovjet.
Stalin ignorerte hans oppdagelse av Operasjon Barbarossa, Tysklands plan for invasjonen av Russland, men da han bekreftet at tyskernes allierte, Japan, ønsket å angripe Singapore i stedet for Sovjet, førte det til en endring av sovjeternes krigføring.
I september 1941 hadde Philby ansvaret for å koordinere britisk kontraspionasje i Spania og Portugal. Dermed hadde han full tilgang til de allierte agentenes aktiviteter i regionen. I 1944 hadde Philby jobbet seg opp i ledelsen for seksjon V, og nå forsynte han Sovjet med en vanvittig mengde opplysninger om de tyske spionenes aktivitet i Europa. Arbeidet hans begynte imidlertid sakte å vekke mistenksomhet.
Da krigen var slutt og Storbritannia ble kastet ut i en helt annen type konflikt på grunn av jernteppet som delte Europa, ble Philby mer dyrebar for Moskva enn noen gang. Uaktsomheten hans da han formidlet informasjon om at Storbritannia samarbeidet med CIA om å utplassere agenter i Albania, var en katastrofe, og nå var det flere sentrale personer som mistenkte at Philby kunne ha lekket informasjon til Sovjetunionen.
Til tross for denne uroen ble han forfremmet til førstesekretær ved den britiske ambassaden i Washington i 1949. Som nøkkelkontakt i arbeidet med å koordinere hemmelige operasjoner med CIA ble Philby uunnværlig for Sovjets kontraspionasje i Vesten.
Den hittil største trusselen mot Philbys arbeid som dobbeltagent var likevel rett rundt hjørnet. Da en sovjetisk spionsekretær ved et uhell brukte en engangskode mer enn én gang under overføring av kryptert data, klarte MI6 å knekke den russiske koden. De oppdaget da at en agent var i ferd med å sende hemmeligheter til Sovjetunionen fra den britiske ambassaden i Washington, D.C. Den agenten var Donald Maclean, en av de to andre medlemmene av Cambridge Five. Nå som MI6 var på sporet, måtte Philby reagere raskt. Han overbeviste Guy Burgess, det andre medlemmet av spionringen som jobbet ved ambassaden, om å advare Maclean om at MI6 var på sporet av dem. De to diplomatene flyktet til Moskva kort tid etter, og Philby ble tvunget til å returnere til London.
Da Philby kom tilbake, ventet intense avhør med MI5, for de hadde sterke mistanker om at han var «Det tredje medlemmet» av den nyoppdagede spionringen. I 1951 ble han tvunget til å forlate sin stilling i MI6, og forsøkene på å gjenoppta en karriere som journalist ble stadig spolert av en etterforskning som tilsynelatende aldri tok slutt. For å unngå at den politiske skandalen eskalerte, erklærte imidlertid daværende utenriksminister Harold Macmillian offentlig i 1955 at han trodde Philby var uskyldig anklaget for kontraspionasje.
Nylig renvasket, men ikke lenger av verdi for verken britisk eller sovjetisk etterretningsarbeid, ble Philby sendt til Beirut som utenrikskorrespondent. Philby var nå både far og ektemann, og han savnet familien sin en hel del. Samtidig kjempet han en indre kamp mot sin egen dype lidenskap for kommunismen, en lidenskap som aldri hadde bleknet siden årene i Wien. I 1963 bestemte Philby seg endelig: Åpent erklærte han at han ville hoppe av og reise til Sovjetunionen. Så reiste han i all hemmelighet til Moskva for å starte sitt nye liv som sovjetborger.
Avsløringen om at Philby faktisk virkelig var den beryktede «tredje mannen», sjokkerte en hel verden, samtidig som det representerte en av tidenes største seire for Sovjetunionen under den dystre, kalde krigen. Innrømmelsen hans splittet familien hans for alltid, og det faktum at han ikke ble arrestert og utlevert til Storbritannia, insinuerer at MI6 og utenriksdepartementet var ivrige etter å unngå oppstandelsen og konsekvensene av en slik rettssak. Philby døde av hjerteinfarkt i 1988 og fikk en offentlig begravelse i Sovjet.
