Inspirasjonen bak Ian Flemings figur, agent 007, var et virkelig spioness som spilte nasjoner opp mot hverandre.
James Bond har kanskje blitt verdens mest berømte, oppdiktede spion, men agent 007 ble skapt etter inspirasjon av en virkelig person, en mann som levde et like spennende, actionfylt og variert liv som en hvilken som helst roman- eller filmhelt. Denne mannen var Sidney Reilly, spionesset. Detaljene rundt barndommen hans er fortsatt litt av et mysterium, men de fleste kilder er enige om at han enten fikk navnet Zigmund Markovich Rozenblum eller Georgy Rosenblum, da han ble født i den folkerike ukrainske byen Odessa.
I årenes løp viste Reilly mange av egenskapene alle dyktige, hemmelige agenter må ha. Han skiftet ofte identitet, eller iscenesatte sin egen død dersom han trengte å starte på nytt et annet sted. Han var en mann som likte å framstå som mystisk ved å fortelle historier fra de eventyrlige reisene sine rundt i verden. Da Rozenblum/Rosenblum ankom London på 1890-tallet, ble Sidney Reilly født.
Selv før århundreskiftet begynte Reilly et langt og turbulent forhold til Den britiske etterretningstjenesten da han ble ansatt som en del av et nettverk drevet av «Scotland Yard’s Special Branch». Reilly hadde tilsynelatende ankommet London med en god slump penger. Han hadde et eget talent for å tjene penger raskt, men han likte også å bruke dem like fort som han tjente dem, så jobben som agent ga ham en jevn inntekt. I 1909 ble han ansatt som agent for «Secret Service Bureau», et av utenriksdepartementets første byråer som hadde hemmelige agenter.
Reilly hadde et naturlig språktalent. Derfor fikk han i oppgave å reise til Tsar-Russland for å samle informasjon om de rike oljeforekomstene i Kaukasus, som en del av den politiske konflikten kjent som «The Great Game» (der Storbritannia og Russland konkurrerte om å ta kontrollen over de naturlige oljeressursene i Afghanistan og Sentral-Asia). Reillys oppdragsgivere var svært fornøyde med informasjonen han ga dem, og han fikk godt betalt. Reilly forsto raskt at det lå gode penger i internasjonal spionasje, men hvis en nasjon betalte bra, så kunne vel en annen gjøre det samme? I 1904 ble Reilly sendt til Sør-Frankrike for å overbevise eieren av noen lukrative oljeboringstillatelser, William Knox D’Arcy, om å skrive under en avtale med Royal Navy. Storbritannia hadde skjønt at petroleum var i ferd med å ta over for kull som den viktigste energikilden, så det var viktig å ta over disse ressursene for å sikre framtidig britisk militær innsats. Reilly inntok en naturlig forkledning som katolsk prest og snek seg om bord i en yacht som tilhørte en fransk delegasjon, for å overbevise D’Arcy om å skrive under en avtale. Han lyktes i å innynde seg hos den franske oljemagnaten.
Fem år senere økte spenningene mellom Tyskland og Storbritannia faretruende fort. Frykten for Tysklands militære ekspansjon førte til at den uortodokse, men effektive Reilly ble sendt av gårde for å undersøke saken nærmere. Angivelig ble han sendt til Frankfurt Air Show, der han kopierte en ny, elektrisk motor som var designet for tyske fly. Senere skal han ha reist til Essen som skipsverftsarbeideren Karl Hahn fra Balkan, hvor han fikk innpass i en tysk våpenfabrikk. Dersom man skal tro Reillys egne memoarer, stjal han dokumenter på fabrikken og videreformidlet dem til britene.
I mai 1918 fikk han et av sine største oppdrag: å returnere til Russland for å styrte bolsjevikenes regime etter at de hadde fjernet monarkiet med makt. Sammen med Robert Bruce Lockhart, agent for britisk etterretningstjeneste (som senere laget en serie av Reillys vågestykker i avisen Evening Standard, noe som gjorde ham til en enda større legende), fikk han i oppgave å snikmyrde bolsjevikenes leder Vladimir Lenin. Russland hadde dannet en ny allianse med Tyskland, så håpet var at drapet på Lenin skulle hemme den nye, kommunistiske regjeringen og dra nasjonen tilbake inn i første verdenskrig. Planen var å skyte og drepe Lenin i et kupp som ville gi plass til en ny regjering som var mot bolsjevikene. Med støtte fra lokale opprørsgrupper var Reilly og Lockhart klare til å gjennomføre planen, men da Lenin ble skadet i et annet kuppforsøk, innførte landet lockdown. Lenins tilhengere oppdaget snart Reillys egen plan, og han var nødt til å flykte i siste liten. Selv om Reilly klarte å flykte, dømte den russiske regjeringen ham til døden in absentia (uten at han var til stede under rettssaken).
Reilly fortsatte å jobbe som spion etter det mislykkede forsøket på å drepe Lenin. I september 1925 lurte imidlertid noen OGPU-agenter (som jobbet undercover) ham tilbake til russisk jord ved å late som om de tilhørte en antikommunistisk gruppe kjent som «The Trust» (OGPU var et av Russlands første etterretningsbyråer). Som med nesten alt annet som har med spionesset å gjøre, er det litt uklart hva som skjedde etterpå. Ifølge den russiske historikeren Aleksandr Solzjenitsyn ble Reilly fanget så fort han krysset grensen til Finland. Britiske etterretningsrapporter som ble frigitt i 2000, fastslår at Reilly ble henrettet i en russisk skog i november 1925, etter direkte ordre fra Stalin selv. Andre mener at det bare var tåkelegging, iscenesatt for å dekke over Reillys nye liv som Sovjetisk agent.