Da Operasjon Overlord begynte, ble SAS sluppet over Frankrike med ordre om å skape forvirring, ødelegge toglinjene og drepe tyskere.
Da David Stirling fikk lov til å utvide SAS i september 1942, utnevnte han broren sin, Bill, til kommanderende offiser i andre regiment. Bill var den eldste av fem barn og fire år eldre enn David. Søsknene hadde omtrent samme militære bakgrunn (Scots Guards kommandogruppe), men de hadde svært forskjellig personlighet.
Anthony Greville-Bell var SAS-offiser under krigen og kjente dem godt begge to. «Jeg var veldig glad i Bill. Han var en dyp, intelligent og belest mann. Bill var smartere en David – David var mer karismatisk og fysisk enn storebroren. Dessuten var han flink til å snakke med overordnede, og han fikk det ofte som han ville. Bill var mer stille og intellektuell, og han var flinkere til å forholde seg til autoriteter.»
Likevel var brødrene enige om hvordan SAS skulle grupperes i strid, og etter at David ble tatt til fange i januar 1943, ble Bill mer bestemt enn noen gang på at han skulle følge de retningslinjene broren hadde satt opp da han i 1941 planla hvordan spesialstyrkene skulle operere bak fiendens linjer i nord.
Sommeren 1943 hadde oberstløytnant Bill Stirling et sammenstøt med HQ 15th Army Group om hvordan 2SAS skulle brukes i Italia, men det var bare et forvarsel om den bitre striden som brøt ut påfølgende mars da Supreme Headquarters Allied Expeditionary Force (SHAEF) la fram sine instruksjoner i forkant av D-Dagen for SAS-Brigaden.
SAS-brigaden (som nå besto av 1SAS, 2SAS, to franske regimenter, 3 & 4, og et kompani belgiske soldater) fikk i oppdrag å hoppe i fallskjerm over Normandie – mellom strendene der båtene skulle lande, og de tyske reservene – 36 timer før angrepet skulle begynne. Jobben deres var å hindre tre panserdivisjoner med ekstra soldater i å nå fram til stranden når invasjonen begynte.
Bill Stirling ble forferdet da han leste instruksjonene. Det var et selvmordsoppdrag, en type krigføring SAS-soldatene ikke var trent i. Paddy Mayne, kommandooffiser for 1SAS, delte Stirlings følelser, men den store iren passet bedre til å kjempe mot fienden enn mot sine egne overordnede. «Paddy var ubrukelig når det gjaldt å snakke med senioroffiserer, for hvis de gjorde noe for å irritere ham, truet han bare med å slå til dem i ansiktet», sa Tony Greville-Bell.
I et kvast brev til SHAEF uttrykte Stirling sin dype misnøye med instruksjonene og krevde at SAS fikk operere på samme måte i Frankrike som de hadde gjort i ørkenen – og etter brorens prinsipper.
Før Bill Stirling rakk å sende brevet, tok imidlertid generalløytnant Frederick «Boy» Browning ordet på vegne av SAS og rådet stabssjefen ved 21 Army Group til å slippe SAS-Brigaden lenger inn i Frankrike for å gå løs på tyske kommunikasjonsnett og toglinjer, og for å angripe forsterkningene som var på vei til Normandie.
Stirling sendte brevet han hadde skrevet likevel, for han ønsket å uttrykke sin frustrasjon over det han oppfattet som de overordnedes kontinuerlige misforståelse av hva SAS egentlig var. Brevet virket provoserende på mange i SHAEF, men Stirling nektet å trekke tilbake kritikken.
I stedet sa han opp, og beslutningen om å ofre seg selv var ikke forgjeves. 28. mai sendte 21 Army Group en ny instruksjon, som skulle erstatte den de hadde sendt to måneder tidligere. Nå skulle SAS-brigaden utføre 43 oppdrag i Frankrike, og alle utenom en (Titanic, der seks menn ble sluppet over Normandie sammen med en rekke dukker i fallskjerm, for å forvirre tyskerne), gikk ut på å slippe SAS-enheten langt bak fiendens rekker for å sabotere tyskerne.
